10天成為本菲卡新帥后，穆里尼奧并馬不停蹄的帶隊6天內踢了3場聯賽，結果拿下了2勝1平，暫時比榜首的波爾圖少了3分。沒給穆帥太多調整的時間，歐冠聯賽第二輪在10月1日凌晨打響，穆帥來到熟悉的斯坦福橋對陣老東家切爾西，加納喬制造全場唯一一粒進球，藍軍連續3場比賽拿紅牌，切爾西1:0笑到了最后。

9月份的切爾西成績低迷，5場比賽只贏得1場，歐冠首輪不敵拜仁，又遭遇聯賽2連敗，排名已經跌到了第8。此役馬雷斯卡還對首發進行了調整，此前擔任主力的若昂-佩德羅、里斯-詹姆斯、埃斯特旺都被放在了替補席；內托、加納喬、博納諾特、喬治組成新的進攻線；凱塞多、恩佐雙后腰；古斯托、小查洛巴、巴迪亞西勒、庫庫雷利亞聯手防線，門將是桑切斯。

開場后的切爾西攻勢不俗，頻繁威脅著本菲卡的球門；第5分鐘，加納喬左路突破橫傳，恩佐勁射偏出球門；第11分鐘，內托右路強行突破傳中，加納喬后點胸部停球后凌空抽射稍稍偏出；第17分鐘，內托內切抽射又滑門而過。正所謂再一再二不再三，第18分鐘，內托繼續在右路制造威脅后傳中，加納喬后門柱橫傳造成門前的里奧斯不慎自擺烏龍，1:0！

比分領先的切爾西又收縮防線控制節奏；穆里尼奧也重新祭出了自己的拿手長傳反擊以及頭球轟炸戰術；奈何人員方面和藍軍還是有著不小的差距。第59分鐘，加納喬長途奔襲，隨后沒有意外選擇自己打門將球打飛；第79分鐘，恩佐傳中，埃斯特旺頭球被特魯賓撲出；第83分鐘，伊萬諾維奇右側禁區閃開角度低射近角擦著立柱稍稍出界。

傷停補時最后時刻，若昂-佩德羅防守時候抬腳過高拿到了第二張黃牌，兩黃變一紅被紅牌罰下；切爾西連續3場比賽都拿到了紅牌。好在這次沒有影響到最終結果，切爾西1:0獲勝，送給本菲卡歐冠2連敗；穆帥連續7次做客藍橋都未能獲勝。

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